Антирадикальна здатність фенольних антиоксидантів по відношенню до катіон-радикалу 2,2'-азино-біс(3-этилбензтіазолін-6- сульфоновой кислоти)
Ключові слова:
тіазоли, феноли, антирадикальна здатність, катіон-радикал ABTS• .Анотація
Досліджено процес взаємодії двохатомних фенолів і восьми різних дигідроксифенілтіазолів з катіон- радикалом 2,2'-азино-біс(3-этилбензтіазолін-6-сульфоновой кислоти). Визначена антирадикальна здатність сполук. Антиоксидантна функція дигідроксифенілтіазолів в реакції з катіон-радикалом обумовлена гідроксиарильним фраг- ментом молекул. Максимальну антирадикальну здатність проявляють резорцин і 2-(4′-гідроксифеніл)-4-(2′′,4′′- дигідроксифеніл)тіазол. Їх взаємодія з катіон-радикалом супроводжується появою в ході реакції нових смуг погли- нання, що не характерні для інших досліджених сполук.
Посилання
Liu Z-Q. Chemical methods to evaluate antioxidant ability / Z-Q. Liu // Chem. Rev. – 2010. – Vol. 110, No 10. – P. 5675–5691.
Methods of measurement and evaluation of natural antioxidant capacity/activity (IUPAC Technical report) / R. Apak, Sh. Gorinstein, V. Bohm et al. // Pure Appl. Chem. – 2013. – Vol. 85, No 5. – P. 957–998.
Антирадикальная активность 2-замещенных 4-(1,3-тиазол-4-ил)-1,2-дигидроксибензола / В. В. Одарюк, Н. М. Хлестов, Н. И. Бураков и др. // Журнал общей химии. – 2014. – Т. 84, № 2. – С. 275–279.
Синтез и изучение антиоксидантной активности 3',4'-дигидроксифенилтиазолов / А. Н. Шендрик, Н. И. Бураков, А. Л. Каниболоцкий и др. // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2011. – Т. 9, № 4. – С. 61–64.
Re R. Antioxidant activity applying an improved ABTS•+ radical cation decolorization assay / R. Re, N. Pellegrini, A. Proteggente et al. // Free Rad. Biol. Med. – 1999. – Vol. 26, No 9/10. – P. 1231–1237.
Venkatasubramanian L. Kinetics and mechanism of formation and decay of 2,2'-azinobis-(3-ethylbenzothiazole-6- sulphonate) radical cation in aqueous solution by inorganic peroxides / L. Venkatasubramanian, P. Maruthamuthu // Int. J. Chem. Kin. – 1989. – Vol. 21. – P. 399–421.
Nitrogen dioxide and related free radicals: electron transfer reactions with organic compoundsin solutions containing nitrite or nitrate / L. G. Forni, V. O. Mora-Arello, J. E. Packer, R E Willson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 – 1986. – P. 1–6.
Walker R. B. Comparative reaction rates of various antioxidants with ABTS radical cation / R. B. Walker, J. D. Everette // J. Agric. Food Chem. – 2009. – Vol. 57, No 4 – P. 1156–1161.
Osman A. M. ABTS radical-driven oxidation of polyphenols: Isolation and structural elucidation of covalent adducts / A. M. Osman, K. K. Y. Wong, A. Fernyhough / Biochemical and Biophysical Research Communications. – 2006. – Vol. 346, No 1. – P. 321-329.
Campos A. M. Kinetics of the reaction between 2,2′-azinobis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid (ABTS) derived radical cations and phenols / A. M. Campos, E. A. Lissi // Int. J. Chem. Kin. – 1997. – Vol. 29, No 3. – P. 219–224.
Определение суммарной концентрации и активности антиоксидантов в пищевых продуктах / Ю. В. Гелетий, Ж. Ж. Балавуэн, О. Н. Ефимов, В. С. Куликова // Биоорганическая химия. – 2002. – Т. 28, № 6. – С. 551–556.
Wolfenden D. G. Radical-cations as reference chromogens in kinetic studies of mono-electron transfer reactions: pulse radiolysis studies of 2,2′-azinobis-(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonate) / D. G. Wolfenden, R. L. Willson // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. – 1982. – P. 805–812.
Steenken S. Oxidative demethoxylation of methoxylated phenols and hydroxybenzoic acids by the hydroxyl radical. An in situ electron spin resonance, conductometric pulse radiolysis and product analysis study / S. Steenken, P. O'Neill // J. Phys. Chem. – 1977. – Vol. 81, No 6. – P. 505–508.
