The influence of temperature-structure factors on the rate of acidolysis of epiclorohydrin with o-substituted benzoic acids in the presence of organic bases.

Authors

  • M.A. Sinelnikova
  • D.S. Stepanova
  • E.N. Shved

Keywords:

epichlorohydrin, o-benzoic acids, reactionary ability, order of reaction, activation parameters

Abstract

There are investigated the kinetic of the reaction o-substituted benzoic acids with epichlorohydrin in the presence of tetraethyl ammonium bromide and N,N-dimethylaniline at temperature 303÷343 К. It is determined a zero order with respect to acid reagent. There are investigated that reaction has the low sensitivity to acidic properties of the reagent and to the structure of catalyst. It is defined the activation parameters of reaction and compensation effect on varying structures of reagent and catalyst.

References

Pat. 20030004281A1 USA / Smits J., Marx E., Kooijmans P. et al. – Publ. 2003.

Получение хлоргидриновых эфиров карбоновых кислот / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шоде, А.И. Кузьмин и др. // Лако- красочные материалы и их применение. – 1983. – № 4. – С. 4-7.

Швайка О.П. Основи синтезу лікарських речовин та їх проміжних продуктів / О.П.Швайка – Донецьк, 2004. – 360 с.

Жолдакова З.И. Механизмы процессов биоактивации чужеродных химических веществ под действием фермен- тативных систем организма / З.И. Жолдакова, Н.В. Харчевникова // Вестник Российской Академии медицинских наук. – 2002. – № 8. – С. 44-49.

Механизм и кинетика основного катализа реакции уксусной кислоты с эпоксидами / А.К. Гуськов, С. Юй, М.Г. Макаров и др. // Кинетика и катализ. – 1994. – № 6. – С. 873-877.

Направление раскрытия α-окисного кольца в реакции эпихлоргидрина с карбоновыми кислотами при основном катализе / М.Ф. Сорокин, Л.Г. Шоде, А.И. Кузьмин, Н.А. Новиков // Известия ВУЗов. Серия Химия и химическая технология. – 1984. – № 6. – С. 658-661.

Катализ реакции α-оксидов с карбоновыми кислотами жирноароматическими третичными аминами / М.Ф.Сорокинн, Л.Г.Шоде, В.В.Веслов, Л.П.Петрова // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. – 1980. – № 8. – С. 963-967.

Шологон И.М. Кинетика и механизм реакций замещенных α-окисей с карбоновыми кислотами. I. Катализ реакции эпихлоргидрина с 4-метил-3,4-тетрагидрофталевой кислотой галогенидами тетраалкиламмония / И.М. Шологон, М.С. Клебанов, В.А. Алдошин // Кинетика и катализ. – 1982. – № 4. – С. 841-846.

Лебедев Н.Н. Реакции α-окисей. V. Реакционная способность карбоновых кислот в реакции с α-окисью этилена / Н.Н. Лебедев, К.А. Гуськов // Кинетика и катализ. – 1964. – № 5. – С. 787-791.

Malek J. Kinetics and mechanism of the reaction of aromatic carboxylic acids with ethylene oxide in protic and aprotic solvents in the presence of tertiary amines / J. Malek, P. Silhavy // Collection of Czechoslovak chemical communications. – 1976. – № 1. – P. 84-100.

Шпанько И.В. Энтальпийно-энтропийный компенсационный эффект в реакциях 3,5-динитрофенилоксирана с аренсульфоновыми кислотами: экспериментальное свидетельство феномена изопараметричности / И.В. Шпанько, И.В. Садовая // Теоретическая и экспериментальная химия. – 2010. – Т.46, №3. – С.171-176.

Справочник химика / Под ред. Б.П. Никольского и др. – Л.: Химия, 1971 г. – Т. 2 – 1168 с.

Вольский К.П. Методы получения и очистки некоторых четвертичных аммониевых солей, применяемых в хро- матографии / К.П. Вольский, И.В. Хвостов – М.: НИИТЭхим, 1975. – 8 с.

Свойства органических соединений. Справочник / Под. ред. А.А. Потехина. – Л.: Химия, 1984. – 520 с.

Issue

Section

Chemistry