Effect of structure phase transfer catalyst on the rate of reaction aminolysis of 4-nitrophenyl ester of N-benzyloxycarbonylglycine in liquid/liquid twophase system
Keywords:
phase transfer catalysis (PTC), aminolysis, onium salts, kinetics, equilibrium extraction.Abstract
It was investigated kinetics of aminolysis reaction of 4-nitrophenyl ester of N-benzyloxycarbonylglycine anionic form of glycine in a two-phase system n-butanol-glycine buffer pH 10.4 and in the separated organic phase in the presence of phase transfer catalysts. Increased lipophilicity cation catalyst leads to a more intensive mass exchange of ions between the phases, which leads to an increase in the speed of the PTC.
References
Maruoka K. Asymmetric Phase Transfer Catalysis / K. Maruoka. – Weinheim: Wiley-Vch Verlag GmbH & Co. KGaA., 2008. – 207 p.
Yang H.-M. Green Conversion of Phenolic Compound to Benzoate Over Polymer-Supported Phase-Transfer Catalysts / Hung-Ming Yang, Chin-Chen Huang // Catal Lett. – 2009. – No 128. – P. 235–242.
Justinus A. B. Phase-transfer catalysis: a new rigorous mechanistic model for liquid-liquid systems / A. B. Satrio Justinus, L. K. Doraiswamy // Chemical Engineering Science. – 2002. – No 57. – P. 1355–1377.
Sasson Y. Hand book of Phase Transfer Catalysis / Y. Sasson, Neumann, Ronny. – London: Academ. & Prof., 1997. – 584 p.
Senthamizh Selvi R. The Basic Principle of Phase-Transfer Catalysis, Some Mechanistic Aspects and Important Applications / Selvi R. Senthamizh, R. Nanthini, G. Sukanyaa // Int.J.Sci.Tech.Res. – 2012. – Vol. 1, No 3. – P. 61–63.
Starks Charles M. Phase-Transfer catalysis: fundamentals, applications and industrial perspectives / Charles Starks, Charles Liotta, Marc Halpern. – N. Y.: Chapman & Hall, 1994. – 668 p.
Баранова О. В. Оценка каталитической активности хлоридных и бромидных ониевых солей при щелочном гидролизе сложных эфиров аминокислот / О. В. Баранова, В. С. Дорошкевич, А. Н. Шендрик // Журн. Орг. Химии. – 2012. – Т. 48, № 5. – С. 667–670.
Ферменти: структура, механізи дії, модельні системи / А. Ф. Попов, Н. Т. Малєєва, І. В. Капітанов, О. В. Баранова.– Донецьк: ДонНУ, 2013. – 169 с.
Аминолиз активированных эфиров аминокислот в двухфазной системе бутанол/вода / О. В. Баранова, В. В. Космынин, В. А. Савелова, А. Н. Шендрик // Вісн. Донец. нац. ун-ту. Сер. А: Природн. науки. – 2006. – Вип. 1. – C. 302–306.
Баранова О. В. Влияние структуры межфазного катализатора на скорость щелочного гидролиза 4- нитрофенилового эфира N-бензилоксикарбонилглицина в системе хлороформ/боратный буферный раствор / О. В. Баранова, В. В. Космынин // Журн. орг. химии. – 2002. – Т. 38, вып. 3. – С. 400–406.
Yadav G. D. Insight into green phase transfer catalysis / G. D. Yadav // Topics in Catalysis. – 2004. – Vol. 29, No 3–4. – Р. 145–161.
Демлов Э. Межфазный катализ / Э. Демлов, З.Демлов. – М.: Мир, 1987. – 485 c.
