Calculation of the dissociation constants of monohydroxybenzoic acids and their esters at the presence of surfactants

Authors

  • N.I. Bila
  • O.V Bilyj
  • L.M. Pron’ko
  • I.V. Miroshnychenko

Keywords:

hydroxybenzoic acids, dissociation constant, Twin-80, potentiometric titration

Abstract

The technique of determining the dissociation constants of hydroxybenzoic acids and their esters in the deoxygenated water-ethanol system at the presence of surfactant substance Twin-80 by potentiometric titration using a linear regression model was worked out. Dissociation constants without surfactant additives were estimated by extrapolation of obtained values on pure water-ethanol solvent The proposed technique can be used for substances susceptible to oxidation by atmospheric oxygen.

References

Solvent and pH Effects on the Antioxidant Activity of Caffeic and Other Phenolic Acids / R. Amorati, G.F. Pedulli, L. Cabrini et al. // J. Agric. Food Chem. – 2006. – Vol. 54, No 8. – Р. 2932-2937.

Radical scavenging ability of polyphenolic compounds towards DPPH free radical / D. Villañoa, M.S. FernándezPachóna, M.L. Moyáb et al. // Talanta – 2007. – Vol. 71, No 1. – Р. 230-235.

Approach to develop a standardized TLC-DPPH test for assessing free radical scavenging properties of selected phenolic compounds / Ł. Cies´laa, J. Kryszen, A. Stochmalb et al. // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. – 2012. – Vol. 70 – Р. 126-135.

Окисление фенольных антиоксидантов кислородом в водных средах / А.Н. Шендрик, Л.В. Каниболоцкая, И.Д. Одарюк и др. // Украинский химический журнал. – 2009. – Т.75, № 12. – С. 91-97.

Шорина Н.В. Протолитические свойства фенолов гваяцильного ряда в системе вода-ацетон / Н.В. Шорина, Д.С. Косяков, К.Г. Боголицын // Журнал прикладной химии. – 2005. – Т. 78, вып. 1. – С. 127-131.

Боголицын К.Г. Кислотно-основные свойства родственных лигнину фенолов в системе вода-апротонный раствори- тель / К.Г. Боголицын, Н.С. Горбова, Д.С. Косяков // Журнал физической химии. – 2003. – Т. 77, № 4. – С. 667-671.

Зенкевич И.Г. Определение констант диссоциации соединений, окисляющихся кислородом воздуха в водных растворах (на примере кверцетина) / И.Г. Зенкевич, С.В. Гущина // Журнал аналитической химии. – 2010. – Т. 65, вып. 4. – С. 382-387.

Kunal. R. Predictive QSPR modeling of the acidic dissociation constant (pKa) of phenols in different solvents / R. Kunal, P. Paul // Journal of Physical Organic Chemistry. – 2009. – No 22. – P. 186-196.

Мчедлов-Петросян Н. О. Современные методы экспериментального определения констант диссоциации органиче- ских кислот в растворе / Н. О. Мчедлов-Петросян // Журнал общей химии. – 2009. – Т. 79, вып. 9. – С. 1505-1531.

Методика визначення констант дисоцiацiї флавоноїдiв / Н.I Бiла, О.В. Бiлий, Л.М. Пронько, О.А. Попов // Вісн. Донецьк. нац. ун-ту. Сер. А: Природничі науки. – 2012. – Вип.2. – С. 110-114.

Курс физической химии / Под ред. Я.И.Герасимова. – М.: Химия, 1973. – Т. 2. – 352 с.

Логинова Л.П. Контроль содержания п-гидроксибензойной кислоты и парабенов в косметических средствах мето- дом мицелярной тонкослойной хроматографии / Л.П. Логинова // Химии. – 2006. – Т. 731. Вып. 14. – С. 127-134.

Кулинеченко С.А. Лтофильные свойства фенол-индуцированных мицеллярных фаз неионного ПАВ ОП-10 / С.А. Кулинеченко, В.А. Дорощук, О.И. Федорчук // Украинский химический журнал. – 2008. – Т. 74, № 2. – С. 111-116.

Dean J. A Lange's handbook of chemistry. – New York: MrGRAW-HILL, 1999. – 1291 p.

Published

2014-11-06

Issue

Section

Chemistry