The behavior of tetraethylammonium halides in the reaction of opening of the oxyrane ring of epichlorohydrin by protic nucleophiles

Authors

  • E.V. Malysh
  • E.N. Shved

Keywords:

epichlorohydrin, benzoic acid, p-nitrophenol, halides tetraethylammonium

Abstract

There are investigated the kinetic of the reaction benzoic acid and 4-nitrophenol with epichlorohydrin in the presence of chloride, bromide and iodide tetraethylammonium at temperature 333 К. The behavior of tetraethylammonium halides as catalysts of opening oxirane cycle was investigated.

References

Glycidylester compositions and a process for their manufacture: pat. USA 2003/0004281A1 / Smits J., Marx E., Kooijmans P. et al. – Publ. 01.02.2003.

Беспалько Ю.Н. Оcобенности каталитического поведения оснований в реакции алифатических карбонових кислот с α-окисью / Ю.Н. Беспалько, Е.Н .Швед, Н.М. Олейник // Теор. и эспер. Химия. – 2008. – Т.44, № 5. – C. 292-297.

Сорокин М.Ф. О механизме реакций моноэпоксидных соединений с карбоновыми кислотами / М.Ф. Сорокин, Э.Л. Гершанова // Кинетика и катализ. – 1967. – Т. 8, № 3. – С. 512-519.

Шпанько И.В. Кинетика и механизм реакции фенилоксирана с бензойными кислотами в присутствии галогенидов и бензоатов тетраэтиламмония / И.В.Шпанько, И.В. Садовая // Украинский химический журнал. – 2006. – Т. 72, № 9. – С. 42-47.

Usachov V.V. Acidolisys of epiclorohydrin by acetic acid in the presence of tetraethylammonium bromide / V.V. Usachov, E.N. Shved // Mendeleev Commun. – 2002. – No 3. – P. 113-114.

Справочник химика. Т.3 / под редакцией Б.П. Никольского. – М. :Химия, 1964. – 1008 с.

Вольский К.П. Методы получения и очистки некоторых четвертичных аммониевых солей, применяемых в полярографии. / К.П. Вольский, И.В. Хвостов. – М.: НИИТЭ Хим., 1975. – 8 c.

Швед Е.Н. Каталитическое раскрытие оксиранового цикла при ацидолизе эпихлоргидрина уксусной кислотой в присутствии аминов и тетраалкиламмоний галогенидов/ Е.Н. Швед, В.В. Усачев, Е.И. Козорезова. // Украинский химический журнал. – 2007. – Т. 73, № 11-12. – С. 113-117.

Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. – Л. «Химия», 1977. – 335 c.

Моделирование механизма катализа аминами ацидолиза эпихлоргидрина алифатическими и ароматическими карбоновыми кислотами. / М.А. Синельникова, Е.Н. Швед, В.В. Усачев, Н.М. Олейник // Теор. и экспер. химия. – 2010. – Т. 46, №3. – С. 164-170.

Published

2014-11-06

Issue

Section

Chemistry